Первые документальные упоминания о городе Клин относятся к Никоновской летописи. В 1317 году была сделана запись, в которой говорится о том, что войска Юрия Даниловича выступили навстречу татарской армии к городу Клину. Поселение упоминается как город, поэтому многие историки полагают, что оно было основано намного раньше.
К середине четырнадцатого века Клин вошел в состав Тверского княжества. Поскольку территория была пограничной и подвергалась нападениям москвичей, город был укреплен крепостными рвами и частоколом. В начале пятнадцатого века городская крепость была полностью уничтожена татарами.
Позднее город стал спорной территорией и за него постоянно воевали Московское и Тверское княжество. В 1482 году город окончательно отходит к Московскому государству. Из-за того, что Иван Грозный сильно расширил границы страны, Клин потерял свое военное значение. Город не опустел. Удачное расположение сделало его центром торговли. Город сильно пострадал от опричнины. Кроме того, в самом начале семнадцатого века он подвергался нападению польских интервентов, но смог выстоять.
